В 1998 году он окончил Московский физико-технический институт (МФТИ).
В 2002 году Олег Осипов окончил РАТИ (ГИТИС, мастерская М.В. Скандарова и С.А. Голомазова) по специальности «Актер театра и кино», а затем до 2004 года работал по контракту во МХАТе им. Горького.
C 2006 года он служит в театре им. К. Станиславского и сотрудничает с Православным театром "Живая Вода".
В кино Олег Осипов сыграл более 60-ти ролей.
Театральные работы:
Лихонин - «Яма» А.И. Куприна (реж. С.А. Галамазов)
Беляев - «Месяц в деревне» И.С. Тургенева (реж. П.Г. Попов)
Альфредо - «Призраки» Эдуардо де Филиппо (реж. М.В. Скандаров)
Петя Яковлев - «Её друзья» В.С. Розова (реж. В. Усков)
Оливий - «Двенадцатая ночь» У. Шекспира (на англ. языке, реж. Нина Чусова)
Лоран Ив Жамиак, «Мадам, мы едем в Акапулько» Ива Жамиака (реж. О. Шведова)
Сын Коля - «Семейная идиллия» Олега Данилова (реж. Д. Астрахан)
Левушка - «Сказки старого Арбата» Алексея Арбузова (реж. О. Шведова)
Приезжий - «Счастливое происшествие» Мрожека (реж. Великанова)
Баян - «Рулан и Людмила \ мученики любви» А.С. Пушкина, инсц. Кретовой (реж. Т.В. Ахрамкова)
«Белые платочки» (Православный театр "Живая Вода")
Фильмография:
Маросейка, 12 (2000) роль: таможенник, фильмы «Ставок больше нет» (2-й), «Ген смерти» (5-й)
Другая жизнь (2003) роль: охранник Димы
Евлампия Романова. Следствие ведет дилетант 2 (2004) эпизод, фильм «Обед у людоеда» (5-й)
Дети Арбата (2004) роль: Лозгачёв
Аэропорт (2005) роль: Эдик
Была не была (2006) роль: Вадим
Аэропорт 2 (2006) роль: Эдик, серия «Будем знакомы» (1-я)
Солдаты 9 (2006) роль: пиарщик Петя
Контора (2006) эпизод, серия «Одиночество крови» (3-я)
Клуб (все сезоны) (2006-2009) роль: Саша-фейсконтроль
Закон и порядок: Преступный умысел 2 (2007) роль: эксперт, фильмы «Легион» (13-й), «Вера» (19-й)
Закон и порядок: Отдел оперативных расследований 2 (2007) эпизод, фильм «Наследие» (21-й)
Вся такая внезапная (2007) серия «Сбежавшая невеста» (1-я)
Кто в доме хозяин? (2007) роль: Степан, серия «Зануда» (135-я)
Кровавая Мэри (2007) эпизод
И падает снег (2007) эпизод
След (2007-2017) роль: Сергей Белозёров
Ермоловы (2008) роль: Базиль, агент ЧК
Галина (2008) роль: оперативник, 5-я серия
Туман рассеивается (2008) эпизод
Псевдоним "Албанец" 2 (2008) эпизод
Адвокат 7 (2009-2010) эпизод / оперативник, фильмы «Недопустимая самооборона» (2-й) / «Старые счёты» (12-й)
Садовник (2010) главная роль: Белозёров
Глухарь 3 (2010) роль: сержант, 24-я, 28-я, 29-я, 31-я, 39-я и 40-я серии
Всё к лучшему (2010-2011) роль: доктор Беляков
Маруся (все сезоны) (2010-2011) роль: Шеришевский, адвокат Марины
Москва. Три вокзала (2011) роль: Сергей Павлович Хлопин, адвокат, серия «Третий лишний» (45-я)
Группа счастья (2011) роль: менеджер в пансионате, 12-я серия
Амазонки (2011) роль: управляющий химчисткой, 1-я серия
Фарфоровая свадьба (2011) эпизод
Профиль убийцы (2011) роль: Слава Тихорецкий, следователь, фильм «Бог» (4-й)
Уральская кружевница (2011) эпизод
Молодожёны (2011-2012) роль: официант
Закрытая школа (2011-2012) роль: Мартин фон Клаус / Сергей Крылов в молодости
Хоккейные игры (2012) роль: переводчик
Кто, если не я? (2012) роль: Геннадий Дмитриевич Метелин, помощник депутата Савичева
Счастливы вместе (2012) эпизод, фильм «Даша, руки ножницы»
Учитель в законе. Возвращение (2012) роль: Афанасий, капитан
Любопытная Варвара (2012) роль: Олег Жужаковский, женатый любовник Риты Морозовой, серия «Беспокойная соседка» (1-я)
До смерти красива (2013) роль: Славик
Выжить после (2013) эпизод
Бомбила 3 (2013) роль: Мусин, начальник Ирины
Лесник (2013) роль: переводчик, фильм «Защитница» (41-42-й)
Карпов 2 (2013) роль: Руслан, сотрудник Следственного Комитета
Условия контракта 2 (2013) роль: Леонид Комов, папарацци
Не женское дело (2013) роль: Игорь Кирсанов, бывший муж Ольги, серия «Стечение обстоятельств» (1-я)
Тёмная сторона души (2013) роль: Троицкий, эксперт-реставратор
Пятая стража (2013) эпизод, сезон «Плоть и кровь» (1-й), серия «Месть колдуньи» (57-я)
Уик-энд (2013) роль: сотрудник полиции
Три звезды (2013) роль: Крючков, старший лейтенант
Братаны 4 (2014) роль: Александр Фёдоров, майор СБ, 1-й фильм
Бессонница (2014) роль: судья
Мама в законе (2014) роль: Молотков, следователь
Роковое наследство (2014) роль: Николай Казанцев, младший брат Глеба
Я знаю твои секреты (2015) роль: Леонид, бывший парень Нины
Пенсильвания (2015) роль: Маслов, следователь СК
Такая работа (2016) роль: Михаил Герцен, серия «Сложные отношения» (109-я)
Круговорот (2017) роль: губернатор
Основной раздел 
